Jamal Crawford, un espigado escolta de 1,96 m, nació en Seattle el 20 de marzo de 1980. Tras disputar 17 partidos en un año, en la universidad de Michigan, fue elegido por los Cleveland Cavaliers en el 8º puesto del draft del 2000. Ese mismo día fue traspasado a los Bulls a cambio de Chris Mihm.
Su primera temporada no fue nada buena, aunque disputó un promedio de 17,2 minutos, sus aportaciones fueron escasas con un bajo porcentaje en el lanzamiento (35,3% t2 y 35% t3). Fue mejorando los porcentajes y cada temporada iba adquiriendo confianza y minutos, hasta que en su cuarta temporada se convirtió en titular. Había dado el salto, en 35,1 minutos por partido, tendría los mejores promedios de su carrera en rebotes (3,5), asistencias (5,1), robos (1,4) y tapones (0,4); anotando 17,3 puntos (mejor del equipo). Tres partidos antes de acabar la temporada logró anotar 50 puntos.
Llegó entonces el momento de cambiar de equipo, recalando, junto a Jerome Williams, en los New York Knicks (duplicando su salario), por Othella Harrington, Dikembe Mutombo, Cezary Trybański y Frank Williams. Estaba dándose a conocer como un especialista en manejo del balón y del crossover, que finalizaba con un tiro en suspensión, además de lanzador de triples. Con su nuevo equipo (2004-2005) anotó más triples que nunca (2,6 por partido) y aportó 17,7 puntos. El 26 de enero de 2007, en un encuentro frente a los Heat, alcanzaba los 52 puntos (4/4 t1, 12/20 t2, 8/10 t3) en 39:29 minutos, su tope anotador.
En la temporada 2007-2008, como líder absoluto del equipo, disputó 39,9 minutos por partido, sumando 20,6 puntos, sus dos mejores registros. Eso sí, llevaba ocho temporadas, y todavía no había alcanzado los playoffs. A los pocos partidos de la siguiente temporada era enviado a los Golden State Warriors a cambio de Al Harrington. En su decimoquinto partido con los de Oakland consiguió 50 puntos y diez partidos más tarde estuvo en pista 60:06 minutos en un partido de tres prórrogas.
A pesar de seguir mostrando buen rendimiento, un nuevo equipo le esperaba, los Atlanta Hawks, que intercambiaban a Speedy Claxton y Acie Law.
En Atlanta, continuó con su juego habitual, pero esta vez su labor fue reconocida en forma de premio, siendo elegido Sexto hombre del año. Disputó 79 partidos, ninguno de titular, y aun así, promedió 18 puntos (2º del equipo), 2,5 rebotes y 3 asistencias en 31,1 minutos, y pudo, por fin, participar de unos playoffs. Los Hawks le ofrecieron su mejor contrato hasta ese momento, incrementado sustancialmente el salario, pero solo permanecería esa temporada más, con bajada en las estadísticas. Siguiente destino: Portland. En el equipo de la «ciudad verde» ayudó también saliendo del banquillo, con sus 14 puntos en 26,9 minutos, con un excelente acierto desde la línea de personal (92,7%), mejor porcentaje de la temporada.
Pasados los 32 años, iban a llegar, quizá, sus mejores años. A partir de 2012 iba a encontrar un buen lugar en Los Angeles, con los Clippers. Junto a Paul y Griffin formó un triunvirato que les dejaba favoritos durante tres temporadas regulares, pero acababan siempre sin pasar de semifinales de conferencia en postemporada.
Él, siempre como suplente, daba minutos de revolución anotadora, su especialidad. En el primer año, 16,5 puntos en 29,3 minutos, quedó segundo en las votaciones para Sexto hombre del año. En el segundo año (2013-2014), se superó, aportando 18,6 puntos, 2,3 rebotes y 3,2 asistencias en 30,3 minutos, y fue elegido, por segunda vez, el mejor Sexto hombre del año. En la siguiente temporada quedó tercero en las votaciones del premio y en la cuarta con el equipo (2015-2016), cumplidos los 36 años, acabó con 14,2 puntos, 1,8 rebotes y 2,3 asistencias en 26,9 minutos, obteniendo su tercer premio. Era el primer jugador en ganar tres veces el premio (igualado posteriormente por Lou Williams) y es el jugador con más edad en recibirlo. Los Clippers casi le triplicaron el sueldo, consiguiendo su mayor contrato a los 36 años. Pasó esa temporada, por el estilo a la anterior y acabo su relación con la franquicia.
Minnesota le dio una oportunidad, donde estuvo aportando su experiencia y recibió el premio Compañero del año. Por el estilo pasó por Phoenix Suns, aunque sus aportaciones eran mucho menores (7,9 puntos, 3,6 asistencias, 18,9 minutos). En el último partido de la temporada entró en la cancha en el minuto 6:10 y en la mitad del partido llevaba 12 puntos. En el tercero anotó 13 y en el último 26, llegando a 51 puntos en 38:08 minutos, convirtiéndose en el jugador de más edad en anotar más de 50 puntos (39 años, 20 días) y el jugador suplente que más puntos consigue.
Más de un año después, con 40 años, tan solo disputó un partido más con el equipo Brooklyn Nets.
Es el único jugador en la historia de la NBA con partidos de 50 puntos para cuatro franquicias diferentes (Bulls en 2004, Knicks en 2007, Warriors en 2008 y Suns en 2019). También es el único jugador en la historia de la liga con un partido de 50 puntos como titular y como suplente.