Lenny Wilkens fue seleccionado sexto en el draft de 1960 por el equipo St. Louis Hawks. Los Hawks habían perdido la final y tenía uno de los mejores equipos. Estaban tres de los mejores jugadores de la liga, Bob Pettit, Cliff Hagan y Clyde Lovellette. En la primera temporada, Wilkens promedió 11,7 puntos, 4,5 rebotes y 2,8 asistencias y en playoffs fue el tercer jugador con más minutos del equipo. Perdieron, de nuevo, la final contra Boston Celtics (4-1).
Después de jugar solo 20 partidos en su segunda temporada, en la tercera fue elegido para el All-Star, el primero de los nueve en los que participó. En la temporada 1967-68 la franquicia alcanzó su máximo de victorias (56) y Wilkens tuvo unas estadísticas de 20,0 puntos, 5,3 rebotes y 8,3 asistencias. Quedó segundo en votos para el premio MVP, aunque el equipo perdió en la primera eliminatoria de playoffs.
Antes de comenzar la siguiente temporada es traspasado a Seattle SuperSonics por Walt Hazzard, que había jugado muy bien esa temporada y era más joven. En Seattle juega 42,2 minutos por partido y anota 22,4 puntos. Con 32 años, en su segunda temporada en Seattle, iba a ejercer de jugador y entrenador. Mantiene muchos minutos de juego, con 37,4 y lidera la liga en asistencias, 9,1. El 29/11/1970 vencen 130-107 a Hawks, con 41 puntos, 10 rebotes y 9 asistencias de Lenny, su récord de puntos contra su exequipo.
Es MVP del All-Star 1971 y, a pesar de también entrenar al equipo tres temporadas, son de sus mejores años como jugador: 18,5 puntos, 9,3 asistencias. Dirigiendo al equipo fuera y dentro de la cancha.
Junto a Barry Clemens es traspasado a Cleveland Cavaliers a cambio de Butch Beard. Allí solo va como jugador y también destaca; 20,5 puntos, 4,6 rebotes y 8,4 asistencias, recibiendo votos para el premio MVP. Estaría una temporada más, en la que consigue su tope de asistencias, 20, ante su anterior equipo, SuperSonics.
En 1974 llega a Portland Trail Blazers como jugador y entrenador. En el primer partido, contra Cavaliers, juega 60 minutos, su record, en un partido de cuatro prórrogas, y ganan el partido, realizando 15 puntos, 2 rebotes, 10 asistencias y 7 robos. Siempre logrando sus records contra exequipos. Después fue disputando menos minutos hasta terminar la temporada con menos de 20 minutos por partido. Esa fue la última temporada como jugador. Continuó una temporada más de entrenador en Portland.
Una temporada más tarde, vuelve a entrenar a Seattle SuperSonics, equipo con el que es campeón en 1979. Su carrera de entrenador se prolonga hasta 2005, entrenando a todos los equipos con los que jugó y a Toronto y New York. En total 32 temporadas entrenando y un premio a Entrenador del año en la temporada 1993-94 en Atlanta.
1141 partidos jugados y 2665 partidos de entrenador, el entrenador con más partidos en temporada regular.